| 1229 | Valdemar Sejr skænker sin svigerdatter Eleonora Svendborg i morgengave - læs mere om Svendborgs tidligste tid og morgengaven |
| 1236 | Drost Astrad Fracke stifter Franciskanerklosteret |
| 1247 | Hertug Abel besætter byen, som han lader befæste |
| 1247 | Erik Plovpenning indtager byen, den afbrændes |
| 1253 | Christoffer I indtager by og borg, den afbrændes |
| 1253 | Christoffer I bekræfter byens købstadsrettigheder |
| 1279 | Junker Abel dør i Svendborg |
| 1289 | Marsk Stig belejrer byen |
| 1293 | Den norske konge Erik Præstehader brænder byen |
| 1302 | Erik Menved holder Danehof i Svendborg |
| 1316 | Erik Menveds broder Christoffer indtager byen |
| 1348 | Valdemar Atterdag indløser byen fra de holstenske grever |
| 1348 | Pest |
| 1389 | Hansestædernes flåde overfalder og brænder byen |
| 1403 | Byen plages af hunger og pest |
| 1405 | Pest, tørke og regn |
| 1433 | Erik af Pommern holder møde med hansestæderne i Svendborg |
| 1444 | Købmændene stifter Sct. Annæ Gilde |
| 1480 | Christian I stadfæster byens ældre privilegier |
| 1527 | Byens torv anlægges ved nedbrydning af en gård - læs mere om torvet |
| 1534 | Svendborgerne ødelægger Ørkild by og borg + Odense bispegård - læs mere |
| 1535 | Grevens fejde – et af Johan Rantzaus regimenter plyndrer byen |
| 1535 |
Magister Hans Gaas overtaler svendborgenserne til at forsvare byen mod lybækkerne
|
| 1602 | Svendborg hærges af pest |
| 1628 | Christian IV samler sine tropper her for at føre dem til Fehmern |
| 1658 |
Carl X Gustav passerer med den svenske armé byen på vej til Langeland, Møllergade og Gerritsgade ødelægges, meget hård vinter
|
| 1724 | Frederik IV skøder Ørkild fang til svendborgenserne |
| 1749 | Byens sydlige del hærges af ildebrand, Kullinggade og Skattergade brænder |
| 1808 | Indkvartering af spanske tropper - læs mere |
| 1853 | En voldsom koleraepidemi hærger byen |
| 1878 | Den 14. Danske Landmandsforsamling |
| 1887 | Rottefælderevyen for første gang - læs mere |
| 1924 | Amtsudstilling i Christiansminde |
| 1953 | Byen fejrer 700 års jubilæum - læs mere |
| 1966 | Svendborgsundbroen indvies af kronprinsesse Margrethe - læs mere |
| 1977 | Gammel Torvedag for første gang - læs mere |
| 1982 | Fyn rundt for bevaringsværdige træskibe for første gang - læs mere |
| 1994 | Landsstævne med besøg af dronning Margrethe og prins Henrik - læs mere |
| 2000 | Open Air. Musikfestival, for første gang |
| 2000 | Kulinarisk Sydfyn. Madmarked, for første gang - læs mere |
| 2003 | Byjubilæum med besøg af dronning Margrethe og prins Henrik - læs mere |
| 2010 | Silverrudder for første gang |
| 2022 | Landsstævne |