Svendborg Købstads Syge- og Understøttelseskasse havde stiftende bestyrelsesmøde d. 22. juni 1855. I dannelsen af Svendborg Sygekasse var der garvere, læger, en fabrikant og en rebslager. Der var således opbakning til sygekassens oprettelse fra mange samfundslag.
Sygekasserne var bygget op som et medlemsbaseret forsikringssystem som de a-kasser, der senere er blevet oprettet og som vi stadig kender til i dag. På den måde lignede Svendborg Sygekasse de fleste andre sygekasser i landet.
I de 118 år den eksisterede var der to gange man kan tale om at Svendborg Sygekasse satte sit aftryk på den nationale sygekassescene.
I 1899 inviterede Svendborg Sygekasser de da oprettede regionale centralorganisationer til et møde i Nyborg, hvor det skulle diskuteres om det ikke ville være smart med en national overbygning, så sygekassemedlemmer var dækket uanset, hvor i landet de måtte flytte hen. Det lykkedes og dermed gjorde det mobiliteten fra landsdel til landsdel nemmere.
Den næste betydningsfulde indsats, der kom fra Svendborg Sygekasse, var beslutningen om i forbindelse med foreningens 100 års jubilæum at bygge plejehjemmet Sygekassens Hjem, der stod færdigt i 1956. Det blev det eneste af sin art i Danmark, hvor en sygekasse bestyrede et plejehjem.
Med overgangen til den offentlige sygesikring i 1973 forsvandt Svendborg Sygekasse og dækningen af læge, tandlæge, brillehjælp i Synoptik og meget andet skulle nu finde sted igennem det offentlige. Sygekassekontoret på Klosterplads lukkede og verden så en smule anderledes ud, end den havde gjort i Svendborg i 118 år.