Historiens moder, Clio, er lunefuld - det er nemlig de særeste måder, hun vælger at præsentere begivenheder og lokaliteter på for den videbegærlige eftertid.
I tilfældet Svendborg, der i middelalderen var Fyns havneby til den store verden, afviger Clio ganske fra normen, for der er næppe mange byer i den vestlige verden, der får en entré i historien i så romantisk sammenhæng, nemlig som morgengave!
Den 25. juni 1229 sidder Valdemar Sejr på Riberhus og stadfæster et morgengavebrev til sin nye svigerdatter prinsesse Eleonora - en datter af hans svoger, kong Alfonso II af Portugal. Den smukke prinsesse må have behaget den danske monark - selv gift med den portugisiske Berengaria - for mage til fyrstelig gave er ikke hverdagskost i Danmarks middelalder. Hun modtager den sydlige del af Fyn med bl.a. Fåborg, Swineburgh = Svendborg, foruden halvdelen af indtægterne fra møntslagningen på Fyn samt hele Odense by. Men Eleonora døde allerede 1½ år senere i barselsseng - og gaven går tilbage til Valdemar Sejr.
Svendborg må i 1229 have været en by af ikke ringe størrelse - herom kan ingen skriftlige kilder længere berette. Derfor må man så grave sin viden frem - og det har man da også gjort siden 1972.
Når en tilrejsende står af toget på Svendborg station, kræver det nogen fantasi for at forstå, at toget netop er kørt hen over byens sandsynligvis ældste kirkegård med kirke. Den bygning formoder vi, at drosten og kongens foged i 1236 skænker franciskanerne, som derpå stifter denne ordens 4. ældste kloster i Norden. Arkæologiske undersøgelser har afsløret, at der under banegårdsbygninger, posthus og jernbaneskinner findes betydelige rester bevaret af det store klosterkompleks, som først blev nedrevet i 1876, da jernbanen kom til byen - og stationen skulle jo placeres centralt... Allerede i 1828 havde bystyret dog nedrevet munkenes nyopførte kirke fra 1361, efter at man i en halv snes år havde drøftet, om den kunne anvendes til kornmagasin, skole, fængsel eller rådhus.
På Resens stik fra 1677 kan man se det intakte klosteranlæg. Syd herfor ses det nu nedrevne Skattertårn - det skete i 1804 - om hvilket vi får at vide, at det "har verit brugt at legge stycker paa" - det vil sige, armeret med kanoner.
Det er muligvis denne beskedne fæstning, der skal identificeres med det borganlæg, der har givet byen navn. Herfra kunne kongens foged i god tid få øje på fjendtlige skibe, som stod ind i Sundet, og så kunne han i første omgang bede til, at de undersøiske spærringer, i form af store nedrammede egepæle samt et par sænkede skibe, ville hindre dem i at komme helt frem til byen. Skulle dette mislykkes, så var byen fra gammel tid omgivet af en bred voldgrav med en anselig byvold - rester af denne kan endnu ses bag varehuset Kvickly ved Kyseborgstræde samt i Krøyers have i den nordvestlige del af byen.
Stentårnet har som sådan ikke kunnet yde den store beskyttelse for fogeden og hans lille skare af krigere. I 1253 meddeler en årbog da også ganske lakonisk, at Christoffer I havde erobret byen og ladet borgens besætning hugge ned.
At byens befæstning er sløjfet så grundigt skyldes svendborgernes holdning i den ulykkelige Grevens Fejde, hvor borgerne tilsluttede sig Christian III's modstandere. Til gengæld gav den sejrende konge i 1535 sin feltherre Johan Rantzau tilladelse til at lade dennes lejesoldater plyndre byen, som også mistede retten til at have en befæstning.
Bevæger man sig rundt i det middelalderlige Svendborg, er der ikke længere meget at se fra denne tid, men det hele ligger faktisk lige under asfalten: Svendborg er som de øvrige danske købstæder fra denne tid én kæmpe køkkenmødding med metertykke affaldslag - eller kulturlag - som de også kaldes.
Går vejen forbi Sct. Nikolaj kirke, hvis ældste dele kan føres tilbage til slutningen af 1100-tallet, så kan man se, at kirkens fundamenter ligger op til 1½ meter under den nuværende Gerritsgades niveau - men da kirken blev opført, muligvis som købmændenes kirke, lå den på en lille banke hævet over den lave middelalderbebyggelse, som anlagdes i tidsrummet 1050-1100 - og ganske givet på foranledning af kongen.
Fra samme periode stammer også Kongens Mølle. Den nævnes ganske vist først i 1419, hvor kong Erik af Pommern giver Svendborgs borgere græsningsrettigheder på kronens jord på begge sider af Mølledammen. Arkæologiske og naturvidenskabelige analyser viser nu, at vandmølleaktiviteten her er betydelig ældre. Vandmøllens betydning for byen må have været stor, for henimod år 1500 udskiftes det gamle gadenavn: Algaden eller Adelgaden med det mere prosaiske Møllergade.
Som følge af franciskanerordenens overtagelse af byens gamle kirke ved stranden, opførtes der på det nuværende torv en stor købstadskirke, der som det var skik og brug indvies til Vor Frue - alias jomfru Maria. Dette kirkebyggeri omkring 1250 falder muligvis sammen med et tilsvarende byggeri lige uden for byen: Opførelsen af de spedalskes kirke og hospital.
Middelalderen igennem var byen genstand for mange voldsomme begivenheder: Kongsemnefjeder, de holstenske grever etc. - men hver gang blomstrede det lille samfund op igen. Landbrug synes ikke - efter de skriftlige kilder at dømme - at have spillet nogen større rolle i byens liv. Derimod var fiskeriet af stor betydning, og borgerne deltog ivrigt i sildefiskeriet i Øresund - med eget fed i Falsterbo, side om side med de store hanseatiske byer. Også håndværket stod højt. Der var gilder for bl.a. guldsmede, remsnidere, sværdfegere og mange andre.
I den indre by er den middelalderlige topografi genkendelig, omend man må forestille sig et gadebillede, der totalt adskiller sig fra et nutidigt. Gaderne var fyldt med affald, som blev kastet ud til glæde for svinene, der gryntende trippede rundt mellem kærrer og handlende - de sidste stod langs husrækkerne og faldbød deres varer, fordi der ikke var plads til alle på Torvet - eller var det for at undgå torveafgiften, som kongens foged opkrævede? Stanken i gaderne må på varme dage have været ulidelig. Epidemier hjemsøgte byen med jævne mellemrum - oftest benævnt pesten. Først i 1619 indførte Christian IV den almindelige renovation i de danske købstæder.
Mange af de middelalderlige gadenavne og strøg eksisterer endnu: Brogade, som fører ned til skibsbroen, der dengang lå lige ud for gadens udmunding. Gerritsgade, der sandsynligvis har navn efter en tysk bosiddende, Gert, og Kattesundet, der beretter om dengang moden krævede katteskind som kantbesætning på de farvestrålende klæder.