Den 25. februar 1253 stadfæstede og udvidede kong Kristoffer den Første Svendborg købstads privilegier. Dokumentet, der var skrevet på latin, er nu for længst forsvundet, men der findes en afskrift af det i Rigsarkivet. Dokumentet er gengivet flere steder med ledsagende oversættelse, der kan variere noget. Her skal gengives oversættelsen af amtsudgaven af Danmarks Riges Breve, der angiver datoen for udstedelsen af dokumentet, og som derfor danner grundlaget for Svendborg Bys 700 års jubilæumsdag:
"Kristoffer af Guds Nåde, de Danske og Venders Konge, til alle, der ser dette Brev, Hilsen med Gud.
Vi gør vitterligt for Eder, at vi har taget nærværende Brevførere, Indbyggerne i Svendborg, med samt deres Gods under vor særlige Beskyttelse, idet vi tilstår dem alle de Love og Rettigheder, som de havde på vor Faders Tid - højsalig Ihukommelse. Vi vil også, at alle de Grundstykker udenfor Byen, som dengang var overladt til Bebyggelse, paa samme måde skal overlades til Bebyggelse, og de andre udlægges som Græsgange.
Fremdeles indrømmer vi ovennævnte Indbyggere den Gunst, at de skal have fuld Frihed til paa Thurø at indsamle det der liggende Træ, der paa Folkemålet kaldes Vindfælder, til Udbedring af deres Huse og til Brændsel Til Bevis for dette, og for at ingen angaaende de nævnte Rettigheder skal øve nogen Uret mod dem paa Trods af vort Privilegium, har vi givet dem dette Brev og til yderligere Stadfæstelse bekræftet det med vort Segl. Givet i Svendborg i det Herrens Aar 1253 den 25. Februar".
Man bemærker, at byens privilegier er af ældre dato, og at de blot her bliver bekræftede. De første kendes desværre ikke mere, det havde været nok så interessant, hvis man havde vidst, hvilket år Svendborg var blevet ophøjet til købstad. Herved er imidlertid intet at gøre. Og man må så holde sig til den ældste bekræftelse, der eksisterer. Svendborg havde altså allerede købstadsprivilegier på Valdemar Sejrs tid, en enkelt oversætter privilegier er af ældre dato, og at de blot her bliver bekræftede. De af dokumentet har i øvrigt fået det ud af latinen, at det er Valdemar Sejr, der har givet byen disse rettigheder fra først af.
Svendborg hørte til Kong Valdemars slægtsgods, var hans patrimonium, og der kan derfor ingen tvivl være om, at byen har kunnet drage særlig fordel af den storslåede og fremgangsrige periode, der kendetegner Valdemarstiden, et af de lykkeligste tidsafsnit i Danmarks historie. Efter mange års ufred med hærgen af venderne ved vore kyster var der nu fred i landet, og man kunne indrette sig på mere fredelige sysler. I denne tid udvikles handel og omsætning ved strømninger syd fra; det rige sildefiskeri i Øresund gav store indtægter, der formidledes af købmænd alle vegne fra. Svendborg var med i alt dette. Byen havde sin bestemte plads udstukket ved Falsterbo, og når byens fiskere og handelsmænd efter fiskeperiodens ophør ved midten af oktober vendte hjem, kom der velstand til huse.
Hvor nu Frue Kirke ligger, tronede byens borg. I læ af denne voksede husrækkerne frem, særlig mod syd, og gader og stræder tegnede sig i bylegemet, krogede og bugtede, eftersom bakkedrag og mosehuller var beliggende. De gamle gader har deres forløb den dag i dag, som de blev til i hine fjerne tider. Når Gerritsgade således har et tilsyneladende umotiveret sving, har det sin rod i en mosestrækning, der har ligget vest for gaden, og som engang har været håbløst ufremkommelig. Gaden har måttet bøje uden om.
Der var "et frisk og frodigt røre i denne tidsalders danske købstæder". For Svendborgs vedkommende kan anføres, at der har været store byggearbejder sat i gang. Nicolai Kirke må først og fremmest nævnes som et særdeles anseligt byggeri for denne tid. Som sømændenes og købmændenes kirke vidner den om borgernes vindskibelighed og virkelyst. Stenmestre har været hentet syd fra for at opføre dette skønne bygningsværk, og de har ikke sparet på kunstfærdige bueslag og murmønstre. Af kirkens størrelse kan man ikke slutte sig til byens indbyggerantal, det ville være forhastet. Få eller mange - kirken er ikke bygget til menneskers, men til Guds ære, og en bygning med dette formål må være stor og anselig.
I 1236 kom nogle tiggermunke af franciskanernes eller gråbrødrenes orden vandrende til Svendborg, vistnok på deres bare fødder. De ønskede her i byen at grundlægge et kloster, hvorfra deres gerning, som væsentligst bestod i at hjælpe syge og fattige, skulle udgå. På byens borg residerede dengang Astrad Frakke. Han skænkede dem et stykke jord (den nuværende baneplads) til opførelse af et kloster, og her rejste sig nu i årenes løb et klosterkompleks med kirke, priorgård og ladebygninger, hvortil kom en klosterkirkegård.
Af dette betydelige klosteranlæg er nu intet mere tilbage. De sidste bygninger forsvandt, da Svendborg-Odense-banen anlagdes. Men der kan ikke tages et spadestik på pladsen, uden at fortiden melder sig De gamle fundamenter kan være vanskelige nok at trænge igennem selv for nutidens værktøj, og gravfreden for de talløse mennesker, der i årenes løb er stedt til hvile på klosterkirke- gården, er det småt bevendt med.
En særlig opgave for gråbrødrene var det at hjælpe de spedalske, og det er sandsynligt, at de umiddelbart efter deres ankomst til byen har foranlediget, at Sct. Jørgens kloster blev grundlagt. Jævnsides med, at der er blevet påbegyndt en kirkebygning for de spedalske, er der blevet opført en række boder på skråningen ned mod stranden, hvor de stakkels syge kunne holde til, udelukkede, som de var, fra samkvem med andre mennesker. Har deres tilværelse end været trist, så har den omgivende natur i alt fald ikke nægtet dem noget, skønnere sted skal man lede længe om.
Tiggermunkene skulle opretholde deres virksomhed udelukkende ved milde gaver, som skænkedes dem af den omkringboende befolkning. Når de derfor har fundet Svendborg værdig til at huse et af deres klostre, vidner det om, at her må have hersket en vis velstand.
Et andet forhold, der også taler herfor, er Valdemar Sejrs morgengave til sin svigerdatter. Hans søn, den unge Valdemar, blev gift med en portugisisk prinsesse, Eleonora, og i morgengave skænkede kongen hende indtægterne af bl.a. Svendborg, således at forstå, at dersom hun blev enke, skulle hendes indtægter tilflyde hende fra byen. Det dokument, der i den anledning blev udfærdiget, findes endnu og daterer begivenheden til 25. juni 1229. Dette årstal er det ældst kendte for Svendborgs vedkommende. Det var på tale at fejre byjubilæum i 1929 i den anledning, men det blev ikke til noget, da årstallet ikke kunne anerkendes som så betydningsfuldt, at det kunne berettige til et byjubilæum.
At byggeriet på Valdemar Sejrs tid har vi endnu tilbage at nævne Ørkilds Slot. På et øre, der kiler sig frem mellem Kobber- og Trappebækken, rejste sig en borg med tårne og ringmur, vel beskyttet på de tre sider af stejle skrænter og opstemmede bækløb, og på den fjerde af voldgrave. Formålet med borgen var at beskytte byen mod fjender, der søværts nærmede sig fra øst. Borgen kom tid efter anden i bispernes besiddelse, og sammen med Ørkilds by, der bestod af 20 gårde, blev den en kilde til ærgrelse for Svendborgerne, hvis købstadrettigheder ved gårdenes ulovlige handel blev trådt under fødder. I Grevefejden lykkedes det Svendborgerne at ødelægge borg og gårde, og borgruinen blev siden hen anvendt som stenbrug, når man stod og manglede sten til en bygning. Resultatet er blevet, at der i dag ikke findes sten på sten tilbage på borgbanken.
Borgernes våninger på den tid har været bulhuse med træflager mellem tømmeret og bindingsværkshuse med lerklining eller murtavl. Tagene har været tækket med strå. Tegltage har næppe hørt hjemme på andre bygninger end dem, der kan betegnes som offentlige.
Således har sikkert stillingen for byen i store træk været, da Valdemar Sejr døde 1241. Dermed var landets Storhedstid forbi, og der kommer nu en nedgangsperiode. I Rydklosters årbog står, at nu "faldt kronen af de danskes hoved, thi fra den tid af blev de ved deres indre krige og indbyrdes ødelæggelse til latter for alle deres nabofolk". Erik Plovpenning blev konge, men hans broder Abel, der var hertug i Jylland, arvede Svendborg. Man regner med, at det var Abel, der i sin hertugtid befæstede byen, lod den omgive med volde, grave og palisader; han har således tillagt den en ikke ringe betydning.
Når man vil angive denne befæstnings forløb, har man et sikkert udgangspunkt i volden i Wandalls have med den foranliggende nu omtrent udfyldte voldgrav.
Samstemmende og uafhængige af hinanden angiver gamle skrifter dette parti som en del af det gamle voldlegeme. Således pastor Næraae i 1771 og pjentemølleren Morten Jørgensen i 1825.
Et andet parti er volden og graven i Krøyers Have. Strækningen mellem disse to partier, der går vest for Gåsestræde, har som nævnt været en mosestrækning. Her har ikke været nogen vold, men hen over mosen har været slået et meget stærkt palisadehegn, hvoraf en del kom til syne ved kælderudgravningen til voldgården. Mellem to rækker svære egestammer, drevet ned i jorden, har været lagt træstammer vandret, den ene ovenpå den anden, så de har dannet en svær trævæg.
Videre regner man med, at befæstningen fra Krøyers Have har strakt sig tværs over Bagergade, drejet om bag Concordia og fulgt bakkeskråningen langs Møllebækken og videre hen over Tullebrinke, hvorefter den har fortsat på bakkeskråningen langs Møllergades østlige side. Det øvrige forløb må have været over Møllergade øst om Nicolai Kirke og langs sydsiden af Kyseborg, og vi er da nået til udgangspunktet i Wandals Have.
Fundamenter til voldtårne mener man også at have påvist. I 1824 fandtes sådanne bag nr.18-20 i Bagergade. I nr. 36 og 20 i Møllergade er også fundet fundamenter, der menes at hidrøre fra voldtårne, under Møllergade 1 og i jorden under frk. Holst Skoles legeplads ligeledes. Ved udmåling af afstanden mellem de nævnte fundamenter finder man, at de rundt regnet svarer til rækkevidden af datidens skyts.
Abel synes således at have befæstet byen vel, hvad der dog ikke forhindrede, at Kong Erik i 1247 under brødrenes evindelige stridigheder indtog Svendborg og hjemsøgte den med bål og brand. Han beholdt byen, til Abel i 1250 fik ham myrdet. Abel blev derefter konge og kom atter i besiddelse af Svendborg. Men han måtte pantsætte byen til sin feltherre, Henrik Æmeltorp, der havde penge til gode af kongen. Efter mordet på Abel tilfaldt Svendborg hans yngste søn, Junker Abel. Æmeltorp residerede imidlertid stadig på borgen, som han ikke havde i sinde at opgive frivilligt, og Kristoffer d.1., den nye konge, forlangte så hyldingsed af ham. Dette nægtede han, hvorfor Kristoffer drog mod Svendborg med en betydelig hærstyrke i begyndelsen af 1253 for at tvinge ham dertil. Æmeltorp forsvandt forinden, men efterlod en stærk besætning, der skulle forsvare byen. Det synes den også at have gjort, men kongen stormede byen, indtog borgen og lod besætningen springe over klingen. Ved denne lejlighed, hvor adskillige svendborgere satte livet til, var det, at byens gamle borg sank i grus, og ret snart efter begyndte Frue Kirkes mure at rejse sig på den gamle borgplads. Pastor Begtrup fortæller i sin Svendborg historie fra 1823, at "Grunden er fuld af Rudera fra oldtidens tårn og dermed forbundne bygninger". Skattertårnet stammer sikkert også fra tiden kort efter 1253.
Som formynder for Junker Abel måtte kongen se at få byen bragt på fode igen efter den ilde medfart, og beboerne har han vel også været interesseret i at formilde. Han udstedte derfor dokumentet om fornyelsen af købstadsrettighederne den 25. februar 1253. Da Junker Abel blev myndig, overtog han sin fædrenearv. Han skal have boet her i byen, og tilstedeværelsen af en fyrstelig familie med nære slægtsforbindelser i Slesvig og Holsten har uden tvivl været medvirkende til en livlig handelsvirksomhed syd på, der har gavnet byen, så den hurtigt kom til kræfter igen. Junker Abel døde 1278 og blev begravet i klosterkirken. Derefter gled byen ud af Abelslægtens besiddelse, idet Erik Klipning indløste den sammen med andet arvegods.
Man kan næppe frakende Svendborg visse storhedsdrømme i disse åremål. Som nævnt har den med Abelslægten og de holstenske grever i ryggen kunnet opnå begunstigelser på handelens område, der har givet den et forspring frem for andre købstæder. Der er sikkert også kommet adskilligt røvet gods til byen i broderkrigene. Målet har været et centrum for storhandelen landsdelene imellem. Hvor langt man er nået, er ikke godt at vide i dag, kilderne er tavse. Men at byen har været af format, ligger klart; ikke mindre end tre gange i den følgende tid hjemsøges den med bål og brand og plyndring, her har været noget at hente. Med de tidligere nævnte to gange bliver det til fem ganges plyndring - alt inden for et tidsrum af 140 år.
Men enden var ikke endda. I den ulyksalige grevefejde holdt Svendborgerne på den forkerte hest, idet de gik ind for den fangne Kristian den Anden, medens det var Kristian den Tredje, der sejrede. Efter slaget ved Øksnebjerg fik nogle afdelinger af Johan Rantzaus tropper byen overladt til plyndring og brandskatning. Det skal nok være blevet gjort grundigt. Ved samme lejlighed blev befæstningsanlæggene ødelagt og så vidt muligt jævnet med jorden. Dermed var det uigenkaldeligt forbi med storhedsdrømmene.
Efter middelalderens slutning bevirkede ændrede politiske forhold, at byen ikke mere lå i et brændpunkt for begivenhederne, og den har siden ført en rolig og stille tilværelse, støt og sikkert har den taget tilskikkelserne på linie med det øvrige land. Det bør dog tilføjes, at den særlig gennem sin traditionsrige skibsfart har hævdet sig på smukkeste måde blandt landets øvrige byer.
Denne artikel er skrevet af nu afdøde museumsinspektør Ove Marcussen i anledning af Svendborgs 700 års jubilæum i 1953. Artiklens stavebrug er i et vist omfang respekteret.