Danmarks ældste klub for lystsejlads begyndte i vindstille i 1866
Svendborg ligger ved et farvand, der må betegnes som det ypperste til lystsejlads med talrige muligheder for at nyde livet til søs og anduve smukke steder.
Det er måske derfor Svendborg har landets ældste sejlklub, stiftet samme år som den københavnske Kongelig Dansk Yachtklub, 1866.
Der er beretninger helt tilbage til 1840érne om at der fra Svendborg blev foretaget lystsejlads i mindre både til bl.a. Rudkøbing.
Efterhånden opstod ideen til mere organiserede sejladser og ikke mindst til dyster om, hvem der kunne sejle hurtigst. Således indeholdt de lokale aviser den 24. juli 1866 en opfordring til at melde sig til kapsejlads for åbne lystjoller fra Svendborg Tolddistrikt. Få dage efter blev det oplyst, at 19 både havde tilmeldt sig sejladsen, der skulle finde sted på Lunkebugten.
Det viste sig, at 10 både kom til sejladsen, der fandt sted den 29. juli. Men vindstille gjorde det næsten umuligt at gennemføre nogen egentlig kapsejlads.
Datidens både førte topsejl og gaffelrig, andre havde smakke sejl, og de mindede mest af alt om Kragejoller.
Klubben hed fra begyndelsen Svendborg Lystsejlads Forening og havde i 1869 90 medlemmer og 25 både. En del var således bare medlem for at støtte sagen. ”Sagen” var at fremme interesse for lystsejlads og for hensigtsmæssige bådformer og rigninger. Der blev arrangeret kapsejladser bl.a. til Stenodden og Rudkøbing. Den første kapsejlads Tåsinge Rundt blev afviklet den 27. maj 1893. Ved den lejlighed blev det besluttet at sejle efter K.D.Y.´s fastsatte måleregler. Tåsinge Rundt er en kapsejlads, som klubben fortsat holder i hævd.
I 1886 vedtog en generalforsamling af skifte navnet ud til det nuværende Svendborg Sunds Sejlklub.
Som så mange andre klubber har SSS oplevet op og nedture. I de første år var lystsejlads forbeholdt borgerskabet og det bar medlemslisten også præg af.
Sejlsporten udviklede sig og SSS var med i forreste line, når det gjaldt om at sejle i ny konstruerede sejlbåde.
Fra 1931 blev der sejlet aftenkapsejladser og i 1933 fik klubben en juniorafdeling, som havde 40 medlemmer fra begyndelsen. I 1960érne kom Optimistjollen, som efterhånden er udbredt og bereder børn deres første møde med sejlerlivets glæder.
SSS havde ikke noget egentligt klubhus i mange år, kun et fast lokale i Svendborg Missionshotel. Den 15. maj 1958 er en stor dag i klubbens historie. Da overtog den Færgegården ved Svendborg Lystbådehavn, og den var frem til 1986 rammen om klubbens sociale liv. Det var her borgerskabet kom og fik deres eftermiddagskaffe.
Den 3. maj 1986 skete der igen noget afgørende for SSS. Den mageskiftede med Svendborg Kommune og rykkede fra Færgegården ud til Strandgården på bakken ved Rantzausminde Lystbådehavn. Strandgården blev opført i 1930érne af Ollerup Gymnastikhøjskole som stedet, hvor karle og pige kunne klæde om, når de skulle bade.
SSS fik opført en tilbygning til selve Strandgården, og den er rammen om et rigt klubliv. Rantzausminde Lystbådehavn er udvidet, så der nu er plads til 300 både.
Klubbens beliggenhed er så ideel, at der skal god fantasi til at forestille sig den bedre. SSS har arrangeret flere store sejlsportsarrangementer , hvoraf toppen var europamesterskaberne for optimster i 1992. Her deltog sejlere fra 23 nationer.