Der vides meget lidt om kroens historie før udskiftningen (jordfordeling, som afløste dyrkningsfællesskabet i landsbyerne, hvor den enkelte gårds jorder ofte lå spredt over hele landsbyens tilliggende - jorden samledes omkring den enkelte gård ved mageskifte eller udflytning fra sidst i 1700-tallet).
Kroen fik sit Kongelige Privilegium i 1761, muligvis i 1760, hvor Frederik den 5. var konge af Danmark, og på et tidspunkt hvor Danmarks indbyggertal var under 800.000. Det vides også, at Nyborg og Tranekær Amt har givet en bevilling til at brænde brændevin i Oure by i 1772 til Anders Albjerg. Kroen var på det tidspunkt og mange år senere fast station for den hestetrukne dagvogn, der bragte post og passagerer mellem Svendborg og Nyborg. Før udskiftningen kan kroen have tilhørt et af egnens godser, sandsynligvis Broholm.
I 1860 købte Søren Christensen Bøgebjerg kroen for 500 rigsdaler af de i alt ca. 25 lodsejere, som var gårdmænd i Oure by og sogn, samt gårdfæstere på Broholm Gods og Hesselagergård, og han blev dermed den første eneejer efter udskiftningen. Søren Bøgebjerg var en meget agtet mand på egnen, bl.a. ønskede den daværende ejer på Tiselholt at tilbringe sit otium i et værelse på kroen. Søren Bøgebjerg har den dag i dag efterlevende slægtninge i Oure.
I 1874 solgte Søren Bøgebjerg kroen til Christian Thomsen for 9.500 rigsdaler. Christian Thomsen solgte kroen i 1903 og er således den ejer, der har haft kroen længst siden 1860.
Under første verdenskrig var kroen ejet af Dahl Nielsen, som i øvrigt mistede livet under tragiske omstændigheder. I 1914, da han endnu var i sin bedste alder, skulle Oure Skole, som dengang lå lige over for kroen, rives ned for at give plads til et nyt kommunekontor. Dahl Nielsen gik med sin lille søn tværs over vejen for at byde arbejderne på en forfriskning. Under opholdet styrtede en mur sammen og begravede kromanden under brokkerne. Da han blev gravet fri, var han død, men hans søn, der havde stået på den anden side af muren, slap uskadt.
På ældre billeder ses en lille købmandsforretning i kroens sydlige ende, som forsvandt kort efter første verdenskrig. Ligeledes ses en rejselade i forlængelse af kroens sydlige ende. Den blev revet ned kort før anden verdenskrig for at give plads til en forlægning af landevejen. Før og under anden verdenskrig var kroen ejet af den eneste kvindelige ejer gennem tiderne - Anna Jespersen. Fru Jespersen var ikke for små børn, men på det tidspunkt var kroen heller ikke et sted, hvor det bedre borgerskab kom.
I 1964 blev kroen købt af restauratør Tage Friismann, som er blevet lidt af en legende i nyere tid. Han indførte fransk køkken, istandsatte kroen, malede den hvid, efter at den i en periode havde været skrigende blå. Ved samme lejlighed ændredes navnet fra Oure Kro til Majorgaarden.
I 1973 overtages kroen af vinhandler Ejnar Skov efter en tvangsauktion. Kroen gennemgår herefter en kraftig renovering, hvormed den, stort set, får det udseende, den har i dag.
Kroen har gennem årene haft mange skiftende ejere. Nedenstående liste viser, hvornår kroen er blevet handlet siden udskiftningen i slutningen af 1700-tallet:
26.juni 1874 sælges til Christian Thomsen, Skårup
18. januar 1903 sælges til købmand Jens Sørensen, Svendborg
26. april 1906 sælges til gårdejer N. Schmidt Nielsen, Brejning
16. juni 1910 sælges til købmand P. Dahl Nielsen, Ejby
10. maj 1917: Skifteretsskrivelse til enken Margrethe Marie Cathrine Nielsen
20. juni 1918 sælges til Ole Christiansen, Højrup
23. januar 1919 sælges til Carl Knudsen, Grønnegård, Søllinge
30. oktober 1919 sælges til Knud Skregeskov, Søllinge
16. august 1923 sælges til kaptajn Th. Andersen, Thurø
27. december 1923 sælges til Niels Peter Nielsen, Brahetrolleborg
8. maj 1928 sælges til Johs. Andreas Rasmussen, V. Hæsinge
24. juli 1929 sælges til proprietær Bernhard Clausen, Nr. Broby
15. september 1931: Fogedudlægsskøde til fru Anna Jespersen
29. juli 1944 sælges til restauratør Hans Johansen, Møllekroen
19. august 1946 sælges til slagtermester Hans Andersen, Stige
30. januar 1948 sælges til bagermester Gustav Pedersen, Fåborg
15. maj 1951 sælges til restauratrice Mary Ellegård, København
15. februar 1955 sælges til restauratør Karl Rudolf Holm, Svendborg
22. december 1958 sælges til Milred Antoft, Nr. Sundby
17. marts 1964 sælges til restauratør Tage Friismann Frejsmann, København
17. marts 1966 sælges til restauratør Børge Olsen, København
15. februar 1968 sælges til frisørmester Poul Robert Jørgensen, Præstø
1. marts 1971 sælges til direktionssekretær Chr. Thomsen, Skovlunde
29. maj 1973: Tvangsauktion på begæring af Handelsbanken
7. april 1974: Fogedudlægsskøde til vinhandler Ejner Skov, Odense
3. marts 1975 sælges til Gert Skov, Kokkedal
22. februar 1977: Fogedudlægsskøde til Ejner Skov
8. juni 1977 sælges til restauratør Erik Christian Andreasen
27. februar 1984: Auktionsskøde til Wilmer Koch
22. juli 1985 sælges til Egon Bo Pedersen
15. marts 2000 sælges til Bodil og Svend Friborg