Brohovedet ud for Brogade
I begyndelsen af 1800-tallet bestod den officielle Svendborg Havn kun af et brohoved omslået med bolværk af træ i forlængelse af Brogade. Foruden de skibe, der kunne ligge til kaj her, var der plads til ca. 60 skibe ved fortøjningspæle og duc d’alber mellem Koholmen (senere Frederiksøen) og Rasmus Møllers Plads (i dag Hudes Plads). Yderligere fandtes muligheden for at ligge for anker i det dybere vand over mod Øxenbjerg.
Ikke alle benyttede byens havn, adskillige større købmænd og skibsbyggere med strandgrund havde anlagt deres helt private anløbsbroer. Nord for brohovedet havde bl.a. Krøyer og Brandt hver deres bro, syd for havde købmand Quist på det der i dag er Baagøe & Ribers Plads etableret et broanlæg, der havde ord for at være lige så stort som Svendborg havn.
Dampskibsbroen
I 1854 udvidedes havneanlægget med en 58 m lang og 7 m bred dampskibsbro af træ. Broen blev anlagt ud for havnepladsens sydøstlige hjørne og endte i et 17 m langt og 9 m bredt brohoved. Dampskibe havde anløbet byen siden 1820, og faste ruter var etableret allerede i 1842, så man kan sige, det var på tide at forbedre forholdene i havnen, så gods og passagerer ikke længere behøvede at sættes i land med småbåde. Det blev svendborgensernes største fornøjelse at gå tur på broen, så da den måtte lade livet ved anlæggelsen af Jessens Mole i 1876, var det til stor sorg for de fleste indbyggere i byen.
Nyhavn
Allerede i 1850’erne var havnekommissionen optaget af planer om en udvidelse af brohovedet mod nord, men det spændte de private broejere i den grad ben for. Først 20 år senere kunne disse planer realiseres. I de mellemliggende år lykkedes det derimod af få anlagt en helt ny skibsbro ud for nuværende Havnegade. I 1866 var det lykkedes at opkøbe en grund i Møllergade og på den måde skabe grundlag for en vej, der kunne lede den nordfra kommende trafik ned til havneområdet. Gaden fik navnet Havnegade og havneanlægget med 90 m bolværk fik officielt navnet Nyhavn, men i folkemunde hed den aldrig andet end Cikoriebroen. Anledningen til dette navn var den nyligt oprettede cikoriefabrik i det, der i dag er den katolske kirke. Alle de importerede cikorierødder ankom i skibe, der lagde til ved den nye bro.
Jessens Mole
Den tidligere omtalte havneudvidelse mod nord blev i 1870’erne fuldstændigt koblet til etableringen af en jernbaneforbindelse fra Odense til Svendborg og dennes forbindelse med havnen. Stationen ligger stadig, hvor den i sin tid blev bygget, men Frederiksgade eksisterede ikke på det tidspunkt, så den måtte først anlægges på opfyldning fra havnen. Udvidelsen af havnen skete dog heller ikke denne gang uden sværdslag, men nu med et andet udfald. Der måtte udbetales store erstatninger og lokkes med kompensationer til de eksproprierede grundejere, før man kunne starte anlægsarbejdet i 1875. Bolværket blev først slået og derefter blev det bagved liggende område opfyldt med materialet fra opmudringen af havnebassinet. Kajen blev indviet i 1876 og blev kaldt Jessens Mole efter en tidligere højt respekteret byfoged, Christian von Jessen. I 1920’erne blev kajen udvidet med 6 m og en helt ny mole sat.
Nordre Havn
Efter anlæggelsen af Jessens Mole satte havneudvalget sig ikke til at hvile på laurbærrene, men gik allerede i 1882 i gang med at projektere en forlængelse af molen mod nordøst nedenfor Ørkildsgade over mod Hudes Plads. Også her måtte man igennem en del ekspropriationer af strandgrunde inden arbejdet kunne gå i gang. I modsætning til den tidligere mole fyldte man først det bagved liggende område op og sluttede med at slå bolværket. Første etape stod færdig i 1891 og anden etape i 1893. Nordre Havn var en realitet og Svendborg Havns kapacitet øget med 207 m kajplads.
Østre Havn
Nu skulle man formode, at havneudvalget var tilfreds med Svendborg Havn, men det var ikke tilfældet. I 1898 vedtog udvalget at forlænge Nordre Kaj videre mod øst til Øxenbjerg. Dette var ikke nogen simpel opgave. For det første var Hudes Plads privatejet og måtte erhverves for den dengang nette sum af 125.000 kr. For det andet måtte hele vigen om til Øxenbjerg opfyldes og vanddybden var her ca. 5 m, så det var kolossale mængder af opfyldningsmateriale, der gik til. Til gengæld havde man her en kaj, der opfyldte kravene fra større skibe, som havde svært ved at manøvrere i den indre havn. I 1901 var den nye kaj færdig og fik navnet Østre Havn.
Siden da har Svendborg Havn ikke forandret udseende nævneværdigt. Udviklingen har især knyttet sig til Frederiksøen og aktiviteterne der. Ikke mindst broen til øen, der blev færdig i begyndelsen af 1920’erne.
Færgelejerne er i flere omgange moderniserede og flyttet rundt på, nogle er nedlagte og andre er kommet til.
Havnen har ikke ændret sig, det er anvendelsen af havnen, der har givet anledning til de største forandringer. Store områder er i dag præget af fritidssejlads. For at imødekomme de mange veteranskibe, der i dag sejler rundt i Det sydfynske Øhav, opførte man i 1980’erne træskibsbroen, der ligger syd for det gamle brohoved i dag kaldet Havnepladsen.
Et flydende havnekontor og en bølge
Faciliteterne for de mange sejlende turister, hvis skibe i tidens løb erstattede de mange lastskibe i inderhavnen, havde i adskillige år været elendige, så da man i 2008 kunne indvie et nyt flydende havnekontor med både toiletter, baderum og opholdsstue med internetforbindelse var alle umådeligt glade. Huset, der er bygget af træ, blev placeret på en ponton ud for Bendixens Fiskehandel på Jessens Mole. Herfra kunne havnekontorets personale servicere både erhvervskunderne og turisterne. I det følgende år forlængede man Jessens Mole fra fiskehandelen til Nordre Kaj med en nedsænket mole med trapper. Her kunne folk sidde og hygge sig og børnene kunne lege på den bagvedliggende boldbane. Broen til højre for det nye havnekontor blev forlænget og for enden byggede man et lille træhus på en betonponton. Bygningen kaldes Bølgen og planerne for dens anvendelse er mange. I godt vejr kan man sætte sig på taget eller trapperne der op til og nyde udsigten over havnen og Sundet, i dårligt vejr kan man krybe i ly i det underliggende lokale og hygge sig der. I de senere år har Bølgen været brugt til flere arrangementer bl.a. koncerter.
