Skolen er startet i 1867. Det var i tiden med de store samfundsomvæltninger præget af krigsnederlaget i 1864. På det kulturelle plan og undervisningsområdet var det især Kresten Kold og N.F.S. Grundtvig, der stod for de nye ideer og dermed også for friskoletanken.
I Ollerup lå den offentlige skole i Nordgade, men her var der så stor trængsel, at nogle af eleverne blev flyttet til Egebjerg Friskole. Det betød, at en håndfuld mænd med bl.a. pastor Brandt besluttede, at Ollerup også skulle have en friskole. Man lejede sig ind hos en træskomager i Nordgade og begyndte med 7 elever. Senere lejede man sig ind i det velkendte hus ved siden af kirken,”Stensero”. Dette ejedes af to præstedøtre, som samtidig blev boende.Da forholdene her senere blev for trange købte friskolelederen huset ”Åvang” i 1902.(Beliggende i det nuværende Slotsvej) Herfra flyttede man i 1922 til placeringen hvor skolen ligger den dag i dag. Her havde arkitekt Daniel Rasmussen tegnet den nye friskole og højskoleforstander og gårdejer Lars Bækhøj lagde jord til. Det hele kostede 39.000 kr. på det tidspunkt. Siden er skolen blevet om- og tilbygget adskillige gange, og det er sikkert ikke slut endnu.
I 2011 erhverves nabobygningen, en tidligere børnehave Bulderby.
Skoleledere gennem tiden:
1867 – I.P. Nielsen
1879 – Poul Jensen
1883 – Thomas Hansen
1895 - Axel Lund
1897 - Peder Mouritzen
1922 - Astrid og Svend Emborg
1952 - Kirsten og Poul E. Jessen
1959 - Sonja og Thue Kristensen
1986/87- Bernd Leibrandt
1988 - Peder Mortensen
2007 - Carsten Plagborg
Elevtallet fra 1867: 7 elever , 1950: o. 50 elever, 1977: 120 elever er i dag steget til 176 elever fra BH-klasse til 9 kl.
Tekst: Henning Hjortshøj
Foto: Henning Hammelsvang