I sidste halvdel af 1700-tallet forsøgte man flere gange at etablere en færgeforbindelse mellem Ærøskøbing og Svendborg. Dette mislykkedes. Fra 1810 fik Ærø en fast postforbindelse til Svendborg. I første omgang sejlede postbåden kun 2 gange om ugen, men udvidedes efterhånden til en daglig forbindelse. Postbåden har sandsynligvis medtaget passagerer.
Ved siden af postvæsenet oprettede bådfører V. Fich i 1860 sin egen rute til Svendborg. Fich var den første fører på damperen Ærø, som erstattede postbåden i 1875. I 1874 bestemte postvæsenet at posten for fremtiden skulle overføres med Svendborg-Ærøskøbing ruten. Det var derfor nødvendigt for borgerne i Ærøskøbing at etablere et rederi, som kunne tage sig af færgefarten. På få dage oprettedes Aktieselskabet Dampskibsselskabet Ærø. Selskabet forpligtede sig til at sejle posten mellem Fyn og Ærø.
I 1875 bestilte selskabet deres første færge hos skibsbygger N. F. Hansen i Kerteminde. Færgen fik navnet Ærø. Den 9. okt. 1875 ankom skibet til havnen i Ærøskøbing og sejlede dagen efter sin første tur til Svendborg. Forbindelsen sejlede en daglig dobbelttur. I 1898 bestilte selskabet en ny færge i Flensborg. Den leveredes i januar 1900. Den fik ligesom den gamle færge navnet Ærø. I folkemunde kom færgerne derfor til at hedde Gamle-Ærø og Nye-Ærø. Den gamle færge fungerede i de efterfølgende 35 år som reservefærge og udfyldte en række små opgaver. I 1935 solgtes færgen til Åbenrå.
Nye-Ærø kunne ligesom den gamle kun medbringe gods og passagerer. Det var kun muligt at medbringe én enkelt bil. Det voksende antal biler i samfundet betød at man var nødt til at modernisere færgefarten. I 1925 bestiltes derfor en ny motorfærge på Svendborg Værft. Færgen, der fik navnet Rise, var forældet næsten inden den blev søsat, da den kun kunne medbringe 3 biler. I 1930 var man derfor nødt til at bestille endnu en bilfærge. Denne skulle desuden være udstyret med jernbanespor, så færgen kunne medbringe togvogne. Byggeriet skulle foregå på Svendborg Værft og færgen fik navnet Ærø. Færgens kapacitet var 20 biler og 4 jernbanevogne.
Færgens størrelse og udformning betød at man var nødt til at anlægge nye færgelejer i både Ærøskøbing og Svendborg. Samtidig skulle der etableres togskinner på havnearealerne. Rise forblev som erstatningsfærge frem til 1940.
Under besættelsen blev færgeforbindelsen ramt af en stor tragedie. 30. aug. 1940 var Rise på vej fra Ærøskøbing mod Svendborg da den ramte en mine i Højestene-løbet og sank. Af de 21 ombordværende døde i alt 9 (3 besætningsmedlemmer og 6 passagerer).
I 1951 forlængedes Ærø med 10 m for at øge kapaciteten. På trods af forlængelsen bestiltes en ny færge i 1953 hos H. C. Christensens Stålskibsværft i Marstal. Den nye færge Ærøskøbing leveredes i maj 1955, men det viste sig hurtigt at der kun var behov for to færger i sommerperioden. Resten af året sejlede den kun postture. På grund af et lukrativt tilbud solgtes den nye færge til Italien i 1959. I marts 1960 bestilte man i stedet en større og mere moderne færge hos Husumer-Schiffswerft. Færgen fik navnet Ærøsund.
Dampskibsselskabet Ærø havde igennem en årrække haft et stort underskud. Man bestilte i 1965 en ny færge i Tyskland, men af økonomiske årsager blev den solgt til Læsø-overfarten i 1967. Da Ærø blev solgt til Jugoslavien i 1968 havde selskabet kun én færge og dermed ikke nogen afløser. Man købte derfor færgen A.L.B. (Ahlefeldt-Laurvig-Bille) i Kalundborg, som omdøbtes til Ærø. I 1973 chartredes færgen af Svendborg Kommune til at besejle Drejø og Skarø.
I 1979 flyttede selskabet færgen Ærøpilen fra Søby-Fåborg til Svendborg-Ærøskøbing overfarten. Rederiet havde overtaget Ærøpilen fra det økonomisk trængte Øernes Dampskibsselskab i 1975. Ved flytningen omdøbtes færgen til Ærø. Frem til 1983 var den en del af ruten, men pga. en ny konkurrerende færgerute mellem Søby og Fåborg var der kun behov for en enkelt færge til Ærøskøbing.
I 1995 overtog Det Ærøske Færgetrafikselskab driften af færgeruten fra Dampskibsselskabet Ærø.
Ærøsund sejlede på overfarten frem til august 1999, hvor den erstattedes af en ny færge. Den nye færge, som hedder Ærøskøbing, sejler fortsat mellem Svendborg og Ærøskøbing.
Færger på ruten:
Ærø 1875 læs mere
Ærø 1899 læs mere
Rise læs mere
Ærø 1931 læs mere
Ærøskøbing 1955 læs mere
Ærøsund 1960 læs mere
Ærø (tidligere A.L.B.) læs mere
Ærø (tidligere Lohals og Ærøpilen) læs mere
Litteratur:
Leif Rosendahl: Færger på Ærø, Marstal, 1999.