Søndag d. 3. juli 1831 kom der for første gang et dampskib til Svendborg.
Pjentemøller Morten Jørgensen, der omhyggeligt registrerede livets gang i byen inden det første dagblad skriver i sin dagbog om begivenheden:
"Søndag Aften den 3. Juli 1831 Kl. 9 kom Dampskibet fra Nyborg og lagde sig i Sundet, det skulde til Als og føre Prins Christian over, det er det første Dampskib, der har været i Sundet, det bliver liggende til i Morgen Kl. 4, der var en stor Mængde Mennesker på Skibsbroen".
Desværre skrev Pjentemølleren ikke hvilket skib, der var tale om, men året forinden havde man startet sejlads med dampskib over Storebælt med damperen "Frederik den Sjette", så måske har det været den. Den nævnte prins Christian har sikkert været den senere kong Christian d. 8.
I 1842 startede en dampskibsrute fra København over Svendborg til Flensborg. Det var dampskibet "Dronning Caroline Amalie" der besejlede den rute. Skibet kunne slet ikke komme ind i havnen fordi der var alt for lavt vand. I stedet ankrede man ude i sundet, og gods og passagerer måtte færges ind og ud i mindre både. I øvrigt var det i mange år skik og brug, at svendborgenserne blev varskoet om dampskibenes ankomst med kanonskud fra Holmen!
Ti år senere byggede man en lang træbro fra Skibsbroen, så dampskibene kunne anløbe selve havnen. Denne bro blev senere fjernet, da jernbanen kom til Svendborg i 1876. Den krævede plads til rangering, og træbroen måtte væk. Svendborgenserne var kede af det, for broen var i mellemtiden blevet en yndet aftenpromenadeplads.
Andre dampskibe anløb nu Svendborg. En rute mellem Korsør via Svendborg til Kiel var startet og blev besejlet af dampskibet "Løven". Senere fik den førstnævnte rute et nyt skib "Christian d. 8.". Som tiden gik, blev der indsat flere og flere dampskibe. Langeland og Ærø fik sådanne forbindelser og der blev oprettet andre ruter til både ind- og udland. I mange år var det først og fremmest på de faste ruter, at man indsatte dampskibe, men efterhånden tog dampskibene også del i fragtsejladsen, om end Svendborgs redere meget længe holdt fast i sejlskibene.
Det er i den forbindelse værd at huske på en sag fra omkring århundredeskiftet hvor Peter Mærsk Møller var blandet ind i en større læserbrevsfejde i Svendborg Amtstidende, hvor han advokerede for brugen af dampskibe. Men her stødte han dog på megen modstand hos de lokale redere og sejlskibsfolk. Bølgerne gik højt i debatten, som stod på i fire måneder.
Det sidste dampskib der sejlede regelmæssigt i Svendborg var "Fritz Juel" der blev brugt på overfarten til Vindeby. Det blev indsat i sejlads i 1873 og sejlede i 53 år indtil 1926, hvor det blev afløst af den første motorfærge, men fortsatte som reservefærge på ruten. Under 2. verdenskrig gjorde den sin sidste indsats, men da man kun kunne fyre med tørv og andet brændsel blev skibet lagt op og slettet af skibsregisteret